В Лебедяни проходит Международный пленэр художников «Лебедянские просторы». Профессиональные живописцы и графики из Москвы, Смоленска, Твери, Владимира, Юрьева-Польского, Ефремова, Липецка и Лебедяни пишут виды города и его живописных окрестностей. Среди мэтров – заслуженный художник России Олег Модоров, заслуженный художник Ирака Хуссейн Мубарек и липчанин Виктор Микитюк.